Alcanes et alcènes
Alcanes, alcènes, alcynes, acides gras et leurs esters et aromatiques simples
Etude d'un extrait au méthanol de l'arbuste kenyan Leucas volkensii donné
( E ) -phytol ( 1 ) (Fig. 14.1) [23] en tant que constituant antimycobactérien principal, avec un
CMI de 2 μ g mL - 1 . La , â cétone insaturée, yoshixol, isolée de
14.5 Composés dérivés de plantes bien caractérisés 297
Fig. 14.1 Structures de ( E ) -phytol et de deux esters de matricaria.
l’huile de bois de l’arbre japonais Chamacyparis obtusa présentait une activité antibiotique
cible une gamme d’organismes comprenant M. chelonei à une puissance non spécifiée [24]. Deux
les esters matricaires ( 2 et 3 ) ont été isolés des racines de Chrysoma pauciflosculosa ,
trois dérivés acylés en C-10 O et un triyne de Solidago canadensis , et deux
matricaria lactones connues de Erigeron philadelphicus . Ces huit composants
ont présenté des valeurs de CMI de 50, 50,> 100, 25,> 50, 25, 12,5 et 50 μ g mL - 1 respectivement
contre M. tuberculosis H 37 R v sur un dosage biologique radiométrique.
Des tendances similaires ont été observées vers M. avium dans cette étude. Les résultats indiquent la
l’utilité du groupe des anges pour la puissance de l’ester, et l’importance du double
Géométrie de la liaison ble dans le cas des matricaria lactones. Il a également été spéculé par le
auteurs que la lipophilie globale du produit naturel était un facteur déterminant
mination de puissance et que le , â insaturé ä fragment lactone dans les deux com-
livres isolées de Erigeron philadelphicus peuvent agir comme accepteur de Michael, conduisant
inhibition irréversible des enzymes mycobactériennes.
Certaines espèces de lichen sont réputées être efficaces dans le traitement des maladies pulmonaires.
tuberculose [25]. Les acides polyacétylène carboxyliques acide 13,14-dihydroorophéique
et l'acide orophéique ont été isolés de l'écorce de tige de Mitrephora celebica , une plante
originaire de Sulawesi du Nord [26]. Ces deux composés ont inhibé la croissance de M.
smegmatis avec une CMI de 12,5 μ g mL - 1 . Une gamme de diynes, y compris le connu
les antibiotiques falcarinol et falcaridiol et deux autres nouveaux analogues ont été isolés dans un
fractionnement biologique des extraits de l'écorce interne et des racines d' Oplop -
anax horridus (diable ' club s), qui sont utilisés par les peuples des Premières nations du Nord
Amérique pour un certain nombre de maladies, y compris la tuberculose. Tous ces composés
inhibé la croissance de M. tuberculosis et de M. avium à raison de 10 µg par charge de disque dans
essai de diffusion sur disque [27].
Séparation chromatographique guidée par bio-essai de l'extrait antimycobactérien de
les feuilles de Piper sanctum ont fourni 14 nouveaux composés, tandis que la tige antituberculeuse
le tractus de la plante donnait 10 composés supplémentaires connus. Sur les 24 composés,
3 4 -methylenedioxyphenyl) tétradécane, le 2-oxo-16- (3 4 -méthylène-dioxyphényl) -
hexadécane, 2-oxo-16- (3 , 4 -méthylènedioxyphényl) - trans -15-hexadécène, déméthyle
oxyyangonine, 5,6-déshydro-7,8-dihydrométhysticine et cépharanone B, pipérolac-
tam A a inhibé la croissance de M. tuberculosis lorsqu’il a été testé par la microplaque alamar
dosage du bleu (MABA), avec des valeurs de CMI allant de 4 à 64 μ g mL - 1 . GC-MS
et des analyses HPLC des huiles essentielles des feuilles et de la tige ont révélé que le safrol
était le composant principal des huiles [28].
Diospyrin, un composé binaphthoquinoïde, a été isolé d’ Euclea natalensis ,
et évalué pour son activité contre les souches de M. pharmaco-sensibles et résistantes aux médicaments
tuberculose . La CMI de la diospyrine s’élevait à 100 μg mL - 1 pour toutes les souches de M. tuberculosis.
souches [29].
Extraits de racines séchées de Pelargonium reniforme et P. sidoides (famille des geraniacées)
ont été examinés pour déterminer l’activité antibactérienne contre les mycobacides à croissance rapide.
teria. Les mélanges actifs ont varié dans l’abondance relative de leurs composants,
bien que des constituants majeurs tels que les acides palmitique, oléique et linoléique aient été retrouvés.
Lorsqu’il a été testé contre des mycobactéries à croissance rapide ( M. aurum , M. smegmatis , M.
fortutium , M. abscessus et M. phlei ), des composés insaturés présentaient des propriétés antimycotoxiques.
298 14 Potentiel des produits dérivés de plantes dans le traitement des infections à mycobactéries
l’activité bactérienne en fonction du degré d’insaturation, de la longueur de la chaîne et de la
espèces de rial testées, alors que les composés saturés sauf 12: 0 se sont avérés manquer
toute activité antimycobactérienne. Acide linoléique, avec une CMI de 2 µ g mL - 1 contre M.
aurum , s'est avéré être le composé le plus nouveau [30].
Trois esters de phorbol, 12- (2- N- méthylaminobenzoyl) -4 â , 5,20-tridésoxyphrophobol-
13-acétate, le 12- (2- N -methylaminobenzoyl) -4 , 5,20-trideoxyphorobol-13-acétate, le 12-
(2- N -methylaminobenzoyl) -4 , 20-didéoxy-5-hydroxyphorobol-13-acétate, le long de
avec six autres composés connus ont été isolés des fruits de Sapium indicum .
Les deux premiers composés ont montré une activité antimycobactérienne avec une CMI entre
3,12 et 200 μg mL - 1 , alors que le troisième composé était inactif (CMI
> 200 μ g mL - 1 ). Certains composés ne présentaient aucune activité [31].
14.5.2
Alcanes, alcènes, alcynes, acides gras et leurs esters et aromatiques simples
Etude d'un extrait au méthanol de l'arbuste kenyan Leucas volkensii donné
( E ) -phytol ( 1 ) (Fig. 14.1) [23] en tant que constituant antimycobactérien principal, avec un
CMI de 2 μ g mL - 1 . La , â cétone insaturée, yoshixol, isolée de
14.5 Composés dérivés de plantes bien caractérisés 297
Fig. 14.1 Structures de ( E ) -phytol et de deux esters de matricaria.
l’huile de bois de l’arbre japonais Chamacyparis obtusa présentait une activité antibiotique
cible une gamme d’organismes comprenant M. chelonei à une puissance non spécifiée [24]. Deux
les esters matricaires ( 2 et 3 ) ont été isolés des racines de Chrysoma pauciflosculosa ,
trois dérivés acylés en C-10 O et un triyne de Solidago canadensis , et deux
matricaria lactones connues de Erigeron philadelphicus . Ces huit composants
ont présenté des valeurs de CMI de 50, 50,> 100, 25,> 50, 25, 12,5 et 50 μ g mL - 1 respectivement
contre M. tuberculosis H 37 R v sur un dosage biologique radiométrique.
Des tendances similaires ont été observées vers M. avium dans cette étude. Les résultats indiquent la
l’utilité du groupe des anges pour la puissance de l’ester, et l’importance du double
Géométrie de la liaison ble dans le cas des matricaria lactones. Il a également été spéculé par le
auteurs que la lipophilie globale du produit naturel était un facteur déterminant
mination de puissance et que le , â insaturé ä fragment lactone dans les deux com-
livres isolées de Erigeron philadelphicus peuvent agir comme accepteur de Michael, conduisant
inhibition irréversible des enzymes mycobactériennes.
Certaines espèces de lichen sont réputées être efficaces dans le traitement des maladies pulmonaires.
tuberculose [25]. Les acides polyacétylène carboxyliques acide 13,14-dihydroorophéique
et l'acide orophéique ont été isolés de l'écorce de tige de Mitrephora celebica , une plante
originaire de Sulawesi du Nord [26]. Ces deux composés ont inhibé la croissance de M.
smegmatis avec une CMI de 12,5 μ g mL - 1 . Une gamme de diynes, y compris le connu
les antibiotiques falcarinol et falcaridiol et deux autres nouveaux analogues ont été isolés dans un
fractionnement biologique des extraits de l'écorce interne et des racines d' Oplop -
anax horridus (diable ' club s), qui sont utilisés par les peuples des Premières nations du Nord
Amérique pour un certain nombre de maladies, y compris la tuberculose. Tous ces composés
inhibé la croissance de M. tuberculosis et de M. avium à raison de 10 µg par charge de disque dans
essai de diffusion sur disque [27].
Séparation chromatographique guidée par bio-essai de l'extrait antimycobactérien de
les feuilles de Piper sanctum ont fourni 14 nouveaux composés, tandis que la tige antituberculeuse
le tractus de la plante donnait 10 composés supplémentaires connus. Sur les 24 composés,
3 4 -methylenedioxyphenyl) tétradécane, le 2-oxo-16- (3 4 -méthylène-dioxyphényl) -
hexadécane, 2-oxo-16- (3 , 4 -méthylènedioxyphényl) - trans -15-hexadécène, déméthyle
oxyyangonine, 5,6-déshydro-7,8-dihydrométhysticine et cépharanone B, pipérolac-
tam A a inhibé la croissance de M. tuberculosis lorsqu’il a été testé par la microplaque alamar
dosage du bleu (MABA), avec des valeurs de CMI allant de 4 à 64 μ g mL - 1 . GC-MS
et des analyses HPLC des huiles essentielles des feuilles et de la tige ont révélé que le safrol
était le composant principal des huiles [28].
Diospyrin, un composé binaphthoquinoïde, a été isolé d’ Euclea natalensis ,
et évalué pour son activité contre les souches de M. pharmaco-sensibles et résistantes aux médicaments
tuberculose . La CMI de la diospyrine s’élevait à 100 μg mL - 1 pour toutes les souches de M. tuberculosis.
souches [29].
Extraits de racines séchées de Pelargonium reniforme et P. sidoides (famille des geraniacées)
ont été examinés pour déterminer l’activité antibactérienne contre les mycobacides à croissance rapide.
teria. Les mélanges actifs ont varié dans l’abondance relative de leurs composants,
bien que des constituants majeurs tels que les acides palmitique, oléique et linoléique aient été retrouvés.
Lorsqu’il a été testé contre des mycobactéries à croissance rapide ( M. aurum , M. smegmatis , M.
fortutium , M. abscessus et M. phlei ), des composés insaturés présentaient des propriétés antimycotoxiques.
298 14 Potentiel des produits dérivés de plantes dans le traitement des infections à mycobactéries
l’activité bactérienne en fonction du degré d’insaturation, de la longueur de la chaîne et de la
espèces de rial testées, alors que les composés saturés sauf 12: 0 se sont avérés manquer
toute activité antimycobactérienne. Acide linoléique, avec une CMI de 2 µ g mL - 1 contre M.
aurum , s'est avéré être le composé le plus nouveau [30].
Trois esters de phorbol, 12- (2- N- méthylaminobenzoyl) -4 â , 5,20-tridésoxyphrophobol-
13-acétate, le 12- (2- N -methylaminobenzoyl) -4 , 5,20-trideoxyphorobol-13-acétate, le 12-
(2- N -methylaminobenzoyl) -4 , 20-didéoxy-5-hydroxyphorobol-13-acétate, le long de
avec six autres composés connus ont été isolés des fruits de Sapium indicum .
Les deux premiers composés ont montré une activité antimycobactérienne avec une CMI entre
3,12 et 200 μg mL - 1 , alors que le troisième composé était inactif (CMI
> 200 μ g mL - 1 ). Certains composés ne présentaient aucune activité [31].
14.5.2
إرسال تعليق